라세미체는 카이랄성 분자의 두 거울상 이성질체가 동일한 비율로 혼합된 물질로, 두 이성질체가 서로 반대 방향으로 편광면을 회전시켜 광학적으로 비활성 상태를 유지합니다. 최초의 라세미 혼합물은 루이 파스퇴르가 주석산의 두 광학 이성질체를 혼합하여 만든 라세미산입니다.
라세미체란 무엇인가?
탈리도마이드 사건으로 알아보는 광학 이성질체와 사례
광학 이성질체는 두 분자가 거울면을 대칭으로 반대 구조를 갖는 관계를 말하며 거울상 이성질체라고도 부릅니다. 마치 우리 왼손과 오른손이 완전히 포개지지 않는 것처럼 말이지요. 광학 이
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라세미체(racemate)는 동일한 분량의 오른손잡이성 광학 이성질체와 왼손잡이성 광학 이성질체로 구성된 혼합물입니다. 이러한 혼합물은 광학적으로 비활성입니다. 예를 들어, 주석산의 두 광학 이성질체의 혼합물로 만들어진 라세미산이 처음으로 알려진 라세미체입니다.
라세미체의 분할 방법
라세미체를 각각의 광학 이성질체로 분리하는 과정은 '라세미체 분할’이라고 합니다. 일반적인 분할 방법으로는 산-염기 반응이 있습니다. 예를 들어, 카이랄 카복실산의 라세미 혼합물과 아민 염기를 사용해 분리하는 방법이 있습니다. 이 과정에서 생성되는 부분입체이성질체(diastereomers)의 물리적 및 화학적 성질이 달라 이를 이용해 분리할 수 있습니다.
라세미체가 중요한 이유
라세미체로부터 분리된 광학 이성질체는 라세미체보다 의약적 효능이 뛰어난 경우가 많아 제약 업계에서 매우 중요합니다. 특히 많은 의약품이 라세미체의 분할을 통해 개발되고 있으며, 이는 선택발명의 특허 요건을 만족해야 합니다. 대표적인 사례로는 플라빅스와 리피토 등이 있습니다. 이와 같이 라세미체는 화학과 제약 분야에서 중요한 개념으로, 이를 이해하고 활용하는 것은 혁신적인 의약품 개발에 기여할 수 있습니다.
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