탈리도마이드 사건으로 알아보는 광학 이성질체와 사례

광학 이성질체는 두 분자가 거울면을 대칭으로 반대 구조를 갖는 관계를 말하며 거울상 이성질체라고도 부릅니다. 마치 우리 왼손과 오른손이 완전히 포개지지 않는 것처럼 말이지요.

탈리도마이드 사건으로 알아보는 광학 이성질체와 사례

 

광학 이성질체

광학 이성질체는 같은 물질로 구성되어 있으나 거울상처럼 서로 완전히 포개지지 않는 구조를 띄는 화합물입니다.

4개의 다른 원자 혹은 치환기와 결합하고 있는 탄소를 카이랄(chiral) 탄소라고 하며 이 카이랄 탄소를 갖는 화합물은 광학 이성질체가 존재할 수 있습니다.

 

카이랄 탄소와 거울상

예를 들어 아미노산은(글라이신 제외) 카이랄 탄소를 가지고 있어 거울상 이성질체가 존재합니다.

아미노산 구조식

단, 카이랄 탄소를 가지고 있어도 분자 내의 대칭면이 존재한다면 광학 이성질체가 될 수 없습니다.

 

카이랄 탄소가 존재하지만 대칭면이 있는 분자

 

광학 이성질체는 물리적 성질, 화학적 성질이 모두 같습니다.

다만 광학 이성질체 한 쌍에서 한 가지가 광학 활성값을 가지면, 다른 한 가지는 부호가 반대인 광학 활성값을 갖는데요. 즉, 빛을 편광 시키는 각도는 같고 방향은 반대가 됩니다.

두 번째로는 생물체 내에서의 활성이 달라지는데요. 이 때문에 '탈리도마이드' 사건과 같은 사례가 생겨났습니다.

 

최악의 의약품 사고 '탈리도마이드'

 

'탈리도마이드'는 1950년대 후반~60년대 초반 임산부의 입덧 치료제로 사용되었습니다. 하지만 이 약물에 의해 신생아가 선천적으로 팔다리가 결손 되거나 짧게 태어나는 부작용이 발생하여 사용이 금지되었습니다.

탈리도마이드 분자식

이 탈리도마이드 R형은 임산부의 입덧을 완화시키나 S형은 혈관 생성을 억제해 기형아 출산을 야기합니다.

또한 R형만을 분리해서 복용한다 해도 체내에서 R형이 S형으로 변하므로 의미가 없습니다.

이 사건은 현대 임상시험과 의약품 허가 과정 등이 인체 투약의 안전성을 중시하는 방향으로 나아가는 계기가 되었습니다.