이성질체(isomer)의 종류와 분류

이성질체는 분자식은 같지만(구성 원소의 종류와 개수는 같지만) 물리, 화학적 성질이 다른 화합물, 또는 광학 활성이 다른 화합물을 말합니다.

이는 분자를 구성하는 원소의 종류와 구성 원자의 개수가 같더라도 이들이 결합하고 있는 구조가 다르거나 결합하고 있는 구조는 같더라도 공간상의 상대적인 배열이 다르기 때문입니다.

이성질체의 분류

이성질체는 원자들 간의 화학 결합의 순서가 바뀌는지에 따라 크게 '구조 이성질체'와 '입체 이성질체'로 구분됩니다.

먼저 구조 이성질체는 원자의 결합 순서가 다른 이성질체로 작용기의 종류가 다르거나 작용기의 위치가 다릅니다.

이러한 구조 이성질체는 탄소 사슬이 길어짐에 따라 이성질체의 수가 많아지는데요. 데케인(C₁₀H₂₂)은 무려 75개의 이성질체가 존재하게 됩니다. -OH 등의 작용기가 존재한다면 더욱더 많은 이성질체가 가능하겠지요.

시성식과 작용기, 구조 이성질체

C2H5OH는 어떤 물질일까요? 바로 에탄올입니다. 그렇다면 에탄올의 화학식을 C2H6O로 쓰지 않은 이유가 무엇일까요? 시성식과 작용기 C2H5OH로 나타내어진 화학식은 C2H5- 에 -OH가 결합되어 있음을 의

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입체 이성질체는 구조 이성질체와 달리 결합의 순서는 갖지만 원자 또는 원자 그룹의 기하학적 위치가 다르기 때문에 나타납니다.

입체 이성질체는 물리적 성질은 동일하나 광학 활성이 다른 '광학 이성질체', 물리적 성질이 달라지는 '부분 입체 이성질체'로 분류됩니다.

광학 이성질체는 거울면을 중심으로 대칭인 관계를 갖는 이성질체로 거울상 이성질체라고도 합니다.

탈리도마이드 사건으로 알아보는 광학 이성질체와 사례

광학 이성질체는 두 분자가 거울면을 대칭으로 반대 구조를 갖는 관계를 말하며 거울상 이성질체라고도 부릅니다. 마치 우리 왼손과 오른손이 완전히 포개지지 않는 것처럼 말이지요. 광학 이

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부분 입체 이성질체에는 대표적으로 시스-트랜스 이성질체가 있습니다.

시스-트랜스(cis-trans), 기하 이성질체

기하 이성질체는 분자를 구성하는 원자의 결합 관계는 같지만 서로 다른 공간 배열을 갖는 이성질체입니다. 원자 또는 작용기의 방향에 따라 시스(cis), 트랜스(trans)로 불리며 기하 이성질체를

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이 외에도 원자의 결합순서는 같으나 기하학적 위치가 다른 분자들(입체 이성질체) 중, 거울상이 아닌 이성질체를 부분입체 이성질체라고 하며 형태 이성질체(conformer), 회전 이성질체(rotamer)가 있습니다.